Le Prince du Lac

Le bêta-caryophyllène est un sesquiterpène, c’est-à-dire un terpène à quinze atomes de carbone, et l’un des constituants les plus répandus des huiles essentielles : une revue de 2016 le retrouve dans 98 % des huiles qu’elle a examinées. On le rencontre dans de nombreuses épices et plantes alimentaires, ainsi que dans le chanvre, dont il est un constituant majeur. Sur ce site, il est cité dans 51 fiches de plantes, surtout des Lamiacées, comme la mélisse, la lavande vraie ou les sauges, et des Apiacées.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₅H₂₄, pour une masse molaire de 204,36 g/mol. C’est un hydrocarbure : il ne contient que du carbone et de l’hydrogène, sans aucun atome d’oxygène. Sa structure est faite de deux cycles soudés, un grand cycle de neuf atomes de carbone et un petit cycle de quatre, ce qui en fait un sesquiterpène dit bicyclique. Le grand cycle porte une double liaison de forme « E », d’où le nom de (E)-bêta-caryophyllène que lui donnent souvent les chercheurs.

Il ne faut pas le confondre avec l’oxyde de caryophyllène, de formule C₁₅H₂₄O, qui porte un atome d’oxygène de plus. Cette confusion n’est pas seulement une affaire d’étiquette. Le bêta-caryophyllène s’oxyde dès qu’il est exposé à l’air : une équipe de chimistes a constaté qu’après cinq semaines à l’air libre, près de la moitié du produit de départ avait disparu, et que l’oxyde de caryophyllène était le principal produit formé. Les deux molécules n’ont pas les mêmes propriétés, comme on le verra plus bas.

La formule dessinée sur cette page a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

La plante fabrique le bêta-caryophyllène à partir d’un précurseur, le farnésyl-diphosphate, grâce à une enzyme spécialisée. Un exemple très étudié de son rôle vient du maïs. Quand des chenilles dévorent ses feuilles, ou quand les larves d’un coléoptère, la diabrotica, attaquent ses racines, le maïs se met à émettre du bêta-caryophyllène. Ce parfum attire les ennemis naturels de ses agresseurs : sous terre, de minuscules vers, des nématodes, qui infectent les larves d’insectes ; en surface, de petites guêpes parasites, du moins après un premier apprentissage. La plante appelle ainsi des alliés à son secours, ce que les chercheurs nomment une défense indirecte.

Cette étude montre aussi qu’un trait de défense peut se perdre. Le gène responsable est actif chez les téosintes, les ancêtres sauvages du maïs, et dans les lignées européennes, mais il est très peu exprimé dans la plupart des lignées nord-américaines, qui ont cessé de produire ce signal au fil de la sélection. Les auteurs suggèrent de le rétablir pour mieux protéger ces maïs contre leurs ravageurs.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Le bêta-caryophyllène a attiré l’attention des chercheurs en 2008, lorsqu’une équipe de pharmacologues a montré qu’il se fixe sur un récepteur du système dit endocannabinoïde, le récepteur CB2, et qu’il l’active. Ce système compte deux récepteurs principaux : le CB1, responsable des effets du cannabis sur le psychisme, et le CB2, dont l’activation est étudiée contre l’inflammation et la douleur. Le bêta-caryophyllène se lie au second et pas au premier : il n’a donc pas d’effet psychotrope. Sur des cellules immunitaires humaines cultivées en laboratoire, il freine la production de substances de l’inflammation. Chez la souris, donné par la bouche à 5 mg par kilo, il réduit fortement une inflammation provoquée à la patte, mais cet effet disparaît chez les souris privées de récepteur CB2. Les chercheurs l’ont alors qualifié de « cannabinoïde alimentaire ».

Depuis, les études sur l’animal et en éprouvette se sont multipliées. Une revue de 2016 recense des effets anti-inflammatoires, antioxydants, protecteurs du foie, du cœur ou des nerfs, mais ces résultats proviennent d’études expérimentales.

Chez l’être humain, les essais sont rares, petits, et portent tous sur la molécule isolée. Chez 24 volontaires en bonne santé, une prise unique de 100 mg a permis de mesurer son passage dans le sang : pris sous forme d’huile simple, il atteint son maximum au bout d’environ trois heures, et la forme améliorée testée en parallèle a été bien tolérée. Chez 52 femmes obèses présentant une addiction alimentaire, 100 mg par jour pendant huit semaines ont amélioré le score d’addiction alimentaire, à la limite de la signification statistique, sans modifier le poids, la composition corporelle ni l’appétit. Chez 66 patients infectés par Helicobacter pylori, 126 mg par jour pendant huit semaines n’ont pas éliminé la bactérie, mais ont soulagé les nausées et les douleurs de l’estomac. Ces essais ne disent rien des plantes elles-mêmes, où le bêta-caryophyllène n’est qu’un constituant parmi d’autres.

IV. Précautions

Présent dans de nombreuses épices, le bêta-caryophyllène est autorisé comme additif alimentaire et comme arôme aux États-Unis et en Europe, selon la revue de 2016. Les précautions concernent surtout le produit concentré.

La première tient à son oxydation. Le bêta-caryophyllène oxydé par l’air devient faiblement allergisant pour la peau, et l’oxyde de caryophyllène est un allergène de force moyenne. Ce risque reste plus faible que pour le limonène ou le linalol oxydés. Une huile ou un produit riche en bêta-caryophyllène gagne donc à être conservé à l’abri de l’air.

La seconde concerne les médicaments. En éprouvette, sur des fractions de foie de rat et de foie humain, le bêta-caryophyllène, son oxyde et un sesquiterpène voisin, l’alpha-humulène, freinent l’activité d’enzymes appelées CYP3A, qui éliminent de nombreux médicaments. Cette observation de laboratoire n’a pas été vérifiée chez l’être humain, mais une personne sous traitement qui envisage un complément de bêta-caryophyllène doit en parler à son médecin.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 51 fiches qui citent la Bêta-caryophyllène sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Anacardiacées — Pistachier lentisque.

Apiacées — Angélique des bois, Centella asiatica, Laser de france, Ligustique mutelline, Macéron, Myrrhe odorante, Sanicle d’europe, Séséli des montagnes, Torilis des champs.

Astéracées — Armoise commune, Armoise maritime, Génépi, Hélichryse italienne, Vergerette du canada.

Burséracées — Boswellia, Guggul.

Cannabacées — Chanvre, Houblon.

Cupressacées — Genévrier cade, Genévrier commun.

Hypéricacées — Millepertuis élégant, Millepertuis quadrangulaire, Millepertuis velu.

Juglandacées — Noyer commun.

Lamiacées — Agripaume cardiaque (Leonurus cardiaca L.), Ballote, Basilic commun, Clinopode commun, Germandrée petit-chêne, Germandrée scorodoine, Lamier pourpre, Lavande vraie, Mélisse officinale, Sarriette des jardins, Sauge des prés, Sauge officinale, Sauge sclarée, Tulsi.

Lauracées — Camphrier, Laurier du japon.

Magnoliacées — Magnolia officinal.

Myrtacées — Manuka.

Pinacées — Épicéa commun, Mélèze d'europe, Pin maritime, Pin sylvestre.

Rubiacées — Gaillet croisette.

Verbénacées — Gattilier, Lantana, Verveine citronnée.

Sources

• Wikidata, entrée Q421614 « caryophyllene » (formule brute C₁₅H₂₄, identifiant PubChem 5281515, numéro CAS 87-44-5) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée. L’entrée Q104254002, retenue par erreur dans le relevé initial, correspond à l’oxyde de caryophyllène.
• de Groot A.C., Schmidt E., « Essential Oils, Part III: Chemical Composition », Dermatitis, 2016, 27(4), 161-169. PMID 27427817.
• Köllner T.G., Held M., Lenk C., Hiltpold I. et coll., « A maize (E)-beta-caryophyllene synthase implicated in indirect defense responses against herbivores is not expressed in most American maize varieties », The Plant Cell, 2008, 20(2), 482-494. PMID 18296628.
• Gertsch J., Leonti M., Raduner S., Racz I. et coll., « Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid », Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 2008, 105(26), 9099-9104. PMID 18574142.
• Sharma C., Al Kaabi J.M., Nurulain S.M., Goyal S.N. et coll., « Polypharmacological Properties and Therapeutic Potential of β-Caryophyllene: A Dietary Phytocannabinoid of Pharmaceutical Promise », Current Pharmaceutical Design, 2016, 22(21), 3237-3264. PMID 26965491.
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• Alizadeh S., Djafarian K., Mofidi Nejad M., Yekaninejad M.S. et coll., « The effect of β-caryophyllene on food addiction and its related behaviors: A randomized, double-blind, placebo-controlled trial », Appetite, 2022, 178, 106160. PMID 35809704.
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