Le Prince du Lac

Catéchines

Molécule · Phytochimie

Les catéchines sont des flavan-3-ols, un groupe de la grande famille des flavonoïdes, elle-même rangée parmi les polyphénols. On désigne sous ce nom la catéchine, l’épicatéchine et leurs proches parentes, comme l’épigallocatéchine et le gallate d’épigallocatéchine du thé vert. Ce sont aussi les briques dont la plante assemble les proanthocyanidines, que l’on appelle encore tanins condensés. Sur ce site, elles sont citées dans 46 fiches de plantes, en particulier chez les chênes, les Rosacées comme le pommier sauvage, l’amandier ou l’abricotier, les conifères comme les pins, l’épicéa ou le mélèze, les Éricacées comme la myrtille, la canneberge ou la callune, et chez les renouées, le saule blanc, l’hamamélis ou le pélargonium.

I. Ce qui les rassemble

Une catéchine a le squelette commun à tous les flavonoïdes : deux cycles aromatiques reliés par un cycle central contenant un atome d’oxygène. Chez les flavan-3-ols, ce cycle central ne porte ni double liaison ni fonction cétone, mais un groupe hydroxyle (–OH) en position 3, d’où le « 3-ol » de leur nom. La catéchine et l’épicatéchine ont exactement la même formule brute, C15H14O6, pour une masse molaire de 290,27 g/mol. Elles ne diffèrent que par la disposition dans l’espace du groupe hydroxyle porté par le carbone 3 : dans la catéchine, le cycle latéral et le groupe hydroxyle sont disposés de part et d’autre du cycle central, alors que dans l’épicatéchine ils sont du même côté. Les chimistes parlent de formes trans et cis.

D’autres catéchines portent un groupe hydroxyle de plus sur le cycle latéral, comme l’épigallocatéchine, ou sont liées à une molécule d’acide gallique. Le gallate d’épigallocatéchine, souvent désigné par le sigle anglais EGCG, réunit les deux traits ; sa formule brute est C22H18O11. Selon une revue de 2008, les flavan-3-ols et les proanthocyanidines qu’ils forment en s’enchaînant sont les flavonoïdes les plus consommés dans l’alimentation américaine. Quelques aliments ne contiennent que les unités isolées, où l’épicatéchine domine, et des paires d’unités, mais la plupart renferment aussi des chaînes plus longues. Ces molécules donnent aux aliments une part de leur astringence et de leur amertume.

II. Leur rôle dans la plante

Une étude de 2017 sur le peuplier noir (Populus nigra) montre à quoi servent ces molécules. Les chercheurs y ont identifié les enzymes qui fabriquent, en dernière étape, la catéchine d’un côté et l’épicatéchine de l’autre. Quand un champignon parasite, la rouille, attaque les feuilles, l’arbre accumule davantage de catéchine et de proanthocyanidines, précisément à l’endroit de l’infection, sur la face inférieure de la feuille. Aux concentrations que l’on trouve dans la feuille, ces substances empêchent les spores de la rouille de germer et freinent la croissance du champignon. Les peupliers qui en contiennent naturellement davantage résistent mieux à la rouille, et ceux chez qui l’on a réduit leur fabrication y deviennent plus sensibles. La catéchine et les proanthocyanidines forment donc, chez cet arbre, une défense efficace contre ce champignon.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Ce qui circule dans le sang après un repas, ce sont surtout des dérivés des catéchines, et non les molécules telles qu’elles étaient dans la plante. Une revue systématique de 2023, portant sur 49 études humaines, a recensé jusqu’à 180 dérivés différents dans le sang et les urines. La plupart sont produits par les bactéries du côlon, qui découpent les flavan-3-ols en molécules plus petites que l’organisme absorbe ensuite. En moyenne, environ un tiers des flavan-3-ols avalés passe ainsi dans l’organisme, avec de grands écarts selon l’aliment : environ un quart pour le thé, le cacao, la pomme ou le raisin.

Les catéchines du thé vert ont fait l’objet de nombreux essais. Une méta-analyse de 2011, réunissant 20 essais et 1 415 personnes, montre qu’à des doses de 145 à 3 000 mg par jour, les catéchines du thé vert abaissent légèrement le cholestérol total et le « mauvais » cholestérol LDL, d’environ 0,14 mmol/L, sans changer le « bon » cholestérol ni les triglycérides. Une autre, en 2014, sur treize essais, trouve une baisse de la pression artérielle d’environ 2 mm Hg, plus marquée dans les essais où la pression systolique de départ atteignait ou dépassait 130 mm Hg en moyenne. Le cacao a été étudié à grande échelle : dans l’essai américain COSMOS, 21 442 personnes âgées, suivies pendant trois ans et demi environ, ont pris un extrait de cacao apportant 500 mg de flavan-3-ols par jour, dont 80 mg d’épicatéchine, ou un placebo. L’extrait n’a pas réduit de façon significative l’ensemble des accidents cardiovasculaires, mais les décès d’origine cardiovasculaire ont été moins nombreux de 27 %, sans problème de sécurité relevé. L’essai COSMOS, comme une partie des essais sur le thé vert, porte sur des extraits concentrés, et non sur les plantes elles-mêmes.

IV. Précautions

Consommées dans les fruits, le thé, le cacao ou les plantes, les catéchines font partie de l’alimentation humaine de toujours. Les précautions concernent les extraits concentrés de thé vert. Une revue systématique de 2018 note que les atteintes du foie rapportées chez l’être humain surviennent avec certaines préparations concentrées, riches en catéchines, avalées en une seule prise importante, et non avec le thé préparé en boisson ni avec les extraits incorporés à une boisson ou à un aliment. Une revue de 2020 ajoute que la prise à jeun augmente fortement le passage de l’EGCG dans le sang, que les cas d’atteinte du foie décrits correspondent à des apports de 140 à environ 1 000 mg d’EGCG par jour, et que la sensibilité varie beaucoup d’une personne à l’autre. La pharmacopée américaine a donc imposé sur l’étiquette de ces extraits la consigne de les prendre au cours d’un repas et non à jeun, de s’en abstenir en cas de maladie du foie, et de les arrêter et de consulter en cas de douleurs du ventre, d’urines foncées ou de jaunisse.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 46 fiches qui citent les catéchines sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Anacardiacées — Pistachier lentisque.

Apiacées — Centella asiatica.

Crassulacées — Rhodiola.

Cupressacées — Cyprès toujours vert.

Ericacées — Airelle myrtille (Vaccinium myrtillus L.), Arbousier, Callune, Canneberge, Pyrole à feuilles rondes.

Fabacées — Caroubier, Lotier corniculé, Mucuna, Sainfoin cultivé.

Fagacées — Chêne chevelu, Chêne kermès, Chêne liège, Chêne pédonculé, Chêne pubescent, Chêne rouvre, Chêne tauzin, Chêne vert.

Géraniacées — Pélargonium.

Hamamélidacées — Hamamélis.

Malvacées — Hibiscus des marais.

Myrtacées — Goyavier du brésil – feijoa.

Nymphéacées — Nénuphar blanc.

Pinacées — Cèdre de l’atlas, Épicéa commun, Mélèze d'europe, Pin maritime, Pin sylvestre.

Polygonacées — Renouée bistorte, Renouée de bohême, Renouée de sakhaline, Renouée du japon.

Rhamnacées — Jujubier.

Rosacées — Abricotier, Amandier, Pêcher, Pommier sauvage, Rosier des champs, Rosier pimprenelle, Sorbier domestique.

Rubiacées — Griffe de chat.

Salicacées — Saule blanc.

Ulmacées — Orme champêtre.

Sources

  • Wikidata, entrées Q415007 « (+)-catechin » (formule brute, identifiant PubChem 9064), Q23050136 « (−)-epicatechin » (formule brute, identifiant PubChem 72276) et Q393339 « epigallocatechin gallate » (formule brute, identifiant PubChem 65064) ; masses molaires et disposition des atomes calculées avec RDKit à partir des structures publiées.
  • Aron P.M., Kennedy J.A., « Flavan-3-ols: nature, occurrence and biological activity », Molecular Nutrition & Food Research, 2008, 52(1), 79-104. PMID 18081206.
  • Ullah C., Unsicker S.B., Fellenberg C., Constabel C.P., Schmidt A. et coll., « Flavan-3-ols Are an Effective Chemical Defense against Rust Infection », Plant Physiology, 2017, 175(4), 1560-1578. PMID 29070515.
  • Di Pede G., Mena P., Bresciani L., Achour M., Lamuela-Raventós R.M. et coll., « Revisiting the bioavailability of flavan-3-ols in humans: A systematic review and comprehensive data analysis », Molecular Aspects of Medicine, 2023, 89, 101146. PMID 36207170.
  • Kim A., Chiu A., Barone M.K., Avino D., Wang F. et coll., « Green tea catechins decrease total and low-density lipoprotein cholesterol: a systematic review and meta-analysis », Journal of the American Dietetic Association, 2011, 111(11), 1720-1729. PMID 22027055.
  • Khalesi S., Sun J., Buys N., Jamshidi A., Nikbakht-Nasrabadi E. et coll., « Green tea catechins and blood pressure: a systematic review and meta-analysis of randomised controlled trials », European Journal of Nutrition, 2014, 53(6), 1299-1311. PMID 24861099.
  • Sesso H.D., Manson J.E., Aragaki A.K., Rist P.M., Johnson L.G. et coll., « Effect of cocoa flavanol supplementation for the prevention of cardiovascular disease events: the COcoa Supplement and Multivitamin Outcomes Study (COSMOS) randomized clinical trial », American Journal of Clinical Nutrition, 2022, 115(6), 1490-1500. PMID 35294962.
  • Hu J., Webster D., Cao J., Shao A., « The safety of green tea and green tea extract consumption in adults – Results of a systematic review », Regulatory Toxicology and Pharmacology, 2018, 95, 412-433. PMID 29580974.
  • Oketch-Rabah H.A., Roe A.L., Rider C.V., Bonkovsky H.L., Giancaspro G.I. et coll., « United States Pharmacopeia (USP) comprehensive review of the hepatotoxicity of green tea extracts », Toxicology Reports, 2020, 7, 386-402. PMID 32140423.
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