Le Prince du Lac

Acide oléanolique

Molécule · Phytochimie

Formule développée : Acide oléanolique
Acide oléanolique — C30H48O3, 456,71 g/mol

L’acide oléanolique est un triterpène, c’est-à-dire une molécule bâtie sur trente atomes de carbone, que l’on range dans la grande famille des triterpènes. Une revue de 2012 le décrit comme présent dans l’ensemble du règne végétal, tantôt libre, tantôt servant de base à des saponines triterpéniques. On le trouve dans des aliments, des plantes médicinales et bien d’autres végétaux. Sur ce site, il est cité dans 65 fiches de plantes, en particulier chez les Lamiacées comme le thym, la sarriette ou la brunelle.

I. Sa formule

Sa formule brute est C30H48O3, pour une masse molaire de 456,71 g/mol. Son nom savant, acide 3β-hydroxy-oléan-12-èn-28-oïque, se lit comme une description : un squelette de cinq cycles accolés, dit « oléanane », qui porte un groupe hydroxyle (–OH) en position 3, une double liaison en position 12 et une fonction acide (–COOH) en position 28.

L’acide oléanolique a un proche parent, l’acide ursolique, qui est son isomère : même formule brute, mêmes atomes, mais disposés un peu autrement. Les deux molécules sont si voisines qu’on les étudie souvent ensemble, comme dans la revue de 1995 consacrée à leur pharmacologie.

La formule dessinée ci-contre a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

Sur le raisin, l’acide oléanolique est l’un des constituants de la fine couche de cire qui recouvre la peau du grain, et une étude de 2025 en fait même le composant le plus abondant de cette cire. Cette cire compte dans la façon dont le fruit résiste aux stress, et sa composition modifie la sensibilité du raisin à la pourriture grise, Botrytis cinerea. La même étude a identifié, chez la vigne, un gène nécessaire à la fabrication de l’acide oléanolique : il commande une enzyme de la famille des amyrine-synthases, qui construit la charpente à cinq cycles que la plante transforme ensuite.

L’autre rôle de l’acide oléanolique est de servir de matière première. Relié à une ou plusieurs chaînes de sucres, il devient une saponine ; la page consacrée aux saponines explique comment ces molécules défendent la plante contre les champignons et les insectes.

III. Sous quelles formes on le trouve

Dans les plantes, l’acide oléanolique existe sous deux formes : à l’état libre, par exemple dans les cires de surface, ou sous forme de saponine, lié à des sucres. Il est présent dans les produits de l’olivier, ce qui a conduit une équipe de chercheurs à préparer une huile d’olive enrichie en acide oléanolique pour leurs essais cliniques. Dans un essai de 2023 mené sur 22 volontaires, une seule prise de 30 mg sous cette forme a porté sa concentration dans le sang à 500 à 600 nanogrammes par millilitre au plus fort ; il y circule accroché à l’albumine et aux particules qui transportent les graisses.

IV. Ce que l’on sait chez l’être humain

Chez l’animal de laboratoire, l’acide oléanolique protège le foie contre plusieurs substances toxiques, et il a des effets anti-inflammatoires et abaisse les graisses du sang. Une revue de 1995 signale qu’il est commercialisé en Chine comme médicament par voie orale pour les maladies du foie. Une revue de 2012 annonce en outre l’arrivée prochaine du premier médicament issu de l’acide oléanolique.

L’essai le plus marquant chez l’être humain est l’étude PREDIABOLE, publiée en 2019. Chez 176 personnes en prédiabète, c’est-à-dire avec une glycémie déjà trop élevée sans être encore diabétiques, les uns ont reçu chaque jour 55 mL d’huile d’olive enrichie, soit 30 mg d’acide oléanolique, et les autres la même huile non enrichie. Il y a eu 17 nouveaux cas de diabète dans le premier groupe et 31 dans le second ; après ajustement, le risque de devenir diabétique était réduit de plus de moitié, et aucun effet indésirable lié au traitement n’a été signalé. Une analyse secondaire d’un autre essai, chez 97 personnes diabétiques suivies un an, suggère un ralentissement du déclin de la fonction rénale, mais seulement chez celles dont les reins étaient déjà un peu touchés ; les auteurs la présentent comme exploratoire et demandent confirmation. À l’inverse, un dentifrice contenant 0,1 % d’acide oléanolique n’a pas fait mieux qu’un dentifrice fluoré ordinaire contre la plaque dentaire et l’inflammation des gencives.

Ces résultats portent sur la molécule isolée, ajoutée à une huile à dose connue. Ils ne disent rien, ni en bien ni en mal, des plantes qui en contiennent, où l’acide oléanolique arrive avec ses saponines, son isomère et tout le reste de la plante.

V. Précautions

Une revue de 1995 décrivait l’acide oléanolique comme relativement peu toxique, et il entre dans des produits cosmétiques. Des études plus récentes chez la souris nuancent ce tableau. À forte dose, la molécule freine l’écoulement de la bile, ce que l’on appelle une cholestase. En 2025, une équipe a donné à des souris, pendant quatorze semaines, de faibles doses, du niveau de celles qui protègent le foie : elle a observé des lésions du foie et une fibrose, liées à un dérèglement des acides biliaires. Ces données animales invitent à la prudence avec les compléments d’acide oléanolique isolé pris longtemps. Une personne qui a une maladie du foie, ou qui suit un traitement, doit en parler à son médecin avant d’en prendre.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 65 fiches qui citent la Acide oléanolique sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Amaranthacées — Chénopode blanc.

Apiacées — Sanicle d’europe.

Araliacées — Éleuthérocoque, Ginseng.

Asclépiadacées — Gymnema.

Astéracées — Centaurée scabieuse, Grindélia.

Cannabacées — Micocoulier de provence.

Caprifoliacées — Chèvrefeuille des alpes, Chèvrefeuille des jardins, Sureau noir.

Caryophyllacées — Spergulaire rouge.

Cypéracées — Souchet rond.

Ericacées — Bruyère cendrée, Busserole, Callune, Monotrope sucepin.

Fabacées — Anthyllide vulnéraire.

Gentianacées — Petite centaurée.

Lamiacées — Basilic commun, Brunelle commune, Calament à grandes fleurs, Calament officinale, Clinopode commun, Coleus, Hysope officinale, Lycope d'europe, Sarriette des jardins, Sarriette vivace, Sauge des prés, Sauge sclarée, Thym commun, Tulsi.

Moracées — Figuier commun.

Oléacées — Filaire à feuilles étroites, Filaire à feuilles larges, Olivier.

Onagracées — Circée de paris, Épilobe à feuilles de romarin, Épilobe hirsute.

Paeoniacées — Pivoine officinale.

Pédaliacées — Griffe du diable.

Plantaginacées — Grand plantain.

Primulacées — Cyclamen de naples, Cyclamen d’europe, Glaux maritime, Lysimaque commune, Lysimaque nummulaire, Lysimaque ponctuée.

Renonculacées — Anémone hépatique, Clématite des haies.

Rhamnacées — Épine du christ, Jujubier, Nerprun alaterne.

Rosacées — Aigremoine eupatoire, Alchemille des alpes, Alchémille commune, Amélanchier ovalis, Aubépine à deux styles, Aubépine monogyne, Prunier d'afrique.

Rubiacées — Griffe de chat.

Santalacées — Gui commun.

Scrofulariacées — Bouillon blanc.

Verbénacées — Verveine officinale.

Sources

  • Wikidata, entrée Q418628 « acide oléanolique » (formule brute, SMILES, identifiant PubChem 10494) et entrée Q416260 « acide ursolique » (même formule brute C30H48O3) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
  • Pollier J., Goossens A., « Oleanolic acid », Phytochemistry, 2012, 77, 10-15. PMID 22377690.
  • Liu J., « Pharmacology of oleanolic acid and ursolic acid », Journal of Ethnopharmacology, 1995, 49(2), 57-68. PMID 8847885.
  • Vervalle J.A., Vivier M.A., Cox J.D., Müller B., Schulze Gronover C. et coll., « Metabolic and genetic analysis links TRITERPENE SYNTHASE 12 to oleanolic acid biosynthesis in grape berry wax », Journal of Experimental Botany, 2025, 76(11), 3186-3205. PMID 40096530.
  • García-González A., Espinosa-Cabello J.M., Cerrillo I., Montero-Romero E., Rivas-Melo J.J. et coll., « Bioavailability and systemic transport of oleanolic acid in humans, formulated as a functional olive oil », Food & Function, 2023, 14(21), 9681-9694. PMID 37812020.
  • Santos-Lozano J.M., Rada M., Lapetra J., Guinda Á., Jiménez-Rodríguez M.C. et coll., « Prevention of type 2 diabetes in prediabetic patients by using functional olive oil enriched in oleanolic acid: The PREDIABOLE study, a randomized controlled trial », Diabetes, Obesity & Metabolism, 2019, 21(11), 2526-2534. PMID 31364228.
  • García-González A., Matamoros-Domínguez A., Espinosa-Cabello J.M., Pérez-Muñoz G., Aranda M.J.L. et coll., « Oleanolic Acid-Enriched Olive Oil Attenuates Kidney Function Decline in Patients With Type 2 Diabetes: Results From the OLTRAD Randomised Controlled Trial », Diabetes, Obesity & Metabolism, 2026, publication en ligne. PMID 42608317.
  • Ramírez G.M., Villar C.C., Saraiva L., Benítez C.G., Rubio C.M. et coll., « The effect of a toothpaste containing oleanolic acid in reducing plaque and gingivitis: a proof-of-concept randomized trial », International Journal of Dental Hygiene, 2021, 19(4), 450-463. PMID 34046989.
  • Feng H., Wu Y.Q., Xu Y.S., Wang K.X., Qin X.M. et coll., « LC-MS-Based Metabolomic Study of Oleanolic Acid-Induced Hepatotoxicity in Mice », Frontiers in Pharmacology, 2020, 11, 747. PMID 32670053.
  • Xu Y., Yang X., Lu Y., Liu J., « Hepatotoxicity from long-term administration of hepatoprotective low doses of oleanolic acid in mice », Toxicology and Applied Pharmacology, 2025, 497, 117277. PMID 39984133.
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