Le Prince du Lac

L’acide chicorique est un acide phénolique de la famille des acides hydroxycinnamiques, celle de l’acide caféique, que l’on range parmi les polyphénols. Identifié pour la première fois en 1958, il a longtemps été négligé ; une revue de 2013 le signalait déjà dans au moins 63 genres et espèces de plantes. Son nom rappelle la chicorée, dont on tire des extraits de racine riches en acide chicorique, mais la principale source naturelle utilisée aujourd’hui est l’échinacée pourpre. Sur ce site, il est cité dans 5 fiches de plantes : les pissenlits, officinal, à graines rouges, des marais et tardif, et le basilic.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₂₂H₁₈O₁₂, pour une masse molaire de 474,37 g/mol. La molécule est faite de trois pièces. Au centre se trouve l’acide tartrique, un petit acide qui porte deux fonctions acides (–COOH). De part et d’autre, deux molécules d’acide caféique y sont accrochées par une liaison de type ester. C’est pourquoi les chimistes l’appellent aussi acide dicaféoyl-tartrique. Chaque acide caféique porte deux groupes hydroxyle (–OH) côte à côte sur son cycle. L’acide tartrique existe sous deux formes qui sont l’image l’une de l’autre dans un miroir ; la forme naturelle de l’acide chicorique est dite (2R,3R), ou forme L.

La formule dessinée ci-contre a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Comment la plante le fabrique

La façon dont la plante le fabrique a été élucidée en 2021 chez l’échinacée pourpre, dont c’est le principal composé actif. La plante prépare d’abord deux molécules plus simples : l’acide caftarique, qui n’est autre que l’acide tartrique porteur d’un seul acide caféique, et l’acide chlorogénique. Une troisième enzyme, logée dans la vacuole, la grande poche liquide de la cellule végétale, prend alors l’acide caféique de l’acide chlorogénique pour le greffer sur l’acide caftarique. Les chercheurs ont été surpris par cette voie, qui semble propre aux échinacées : d’autres plantes seraient parvenues au même résultat par un autre chemin. Ils ont d’ailleurs pu faire produire de l’acide chicorique au tabac en lui transférant ces enzymes.

Une revue de 2022 souligne que la teneur en acide chicorique varie beaucoup d’une plante à l’autre, et, dans une même espèce, selon la région de culture, l’organe récolté et la méthode d’extraction.

III. Une molécule fragile

L’acide chicorique supporte mal la préparation des plantes. Une étude de 2000 a montré qu’il se dégrade très vite dans les préparations d’échinacée pourpre, sous l’action des enzymes de la plante elle-même : des polyphénol-oxydases, qui l’oxydent, et une estérase, qui coupe les liaisons entre l’acide tartrique et l’acide caféique. Dans un extrait aqueux, seule l’addition de 40 % d’alcool et de vitamine C a permis de garder une teneur constante pendant quatre semaines. Le séchage compte aussi : en 2003, des chercheurs ont séché de l’échinacée à l’air chaud entre 40 et 70 °C ; plus la température était élevée, plus la plante perdait d’acide chicorique, et davantage dans les parties aériennes que dans la racine. Les alkylamides, eux, n’étaient pas touchés ; les auteurs recommandent donc de régler le séchage sur l’acide chicorique, le plus fragile des deux.

IV. Ce que l’on sait chez l’être humain

On prête à l’acide chicorique de nombreux effets : antiviraux, antioxydants, anti-inflammatoires, contre la prise de poids et protecteurs des cellules nerveuses. Une revue de 2019 rappelle cependant que la plupart des études ont été menées sur des cellules en culture et chez l’animal, et que des études chez l’être humain restent nécessaires. Un obstacle tient à son absorption : en 2022, des chercheurs ont constaté qu’il traverse très mal une couche de cellules intestinales cultivées au laboratoire, et le décrivent comme une molécule peu absorbée.

Les usages traditionnels de la chicorée ont orienté une partie des recherches. Une étude de 2018 rappelle qu’on lui prêtait des vertus toniques, digestives et favorables au foie, et que la médecine traditionnelle de Bulgarie et d’Italie en faisait des décoctions contre l’excès de sucre dans le sang. Chez des rats diabétiques, un extrait de racine de chicorée contenant 64 % d’acide chicorique a amélioré la tolérance au glucose en sept jours ; seul l’extrait complet a fait baisser la glycémie de base, ce qu’un mélange des deux molécules principales, préparées par synthèse, n’a pas obtenu.

Chez l’être humain, les essais retrouvés pour cette page portent sur des préparations de plantes, et non sur la molécule isolée. En 2004, un essai a porté sur 282 adultes sujets aux rhumes, qui recevaient au premier symptôme soit un extrait d’échinacée pourpre dosé en acide chicorique, en alkylamides et en polysaccharides, soit un placebo. Parmi les 128 qui ont attrapé un rhume, les symptômes ont été 23 % moins intenses sous échinacée chez ceux qui avaient suivi le protocole en entier. On ne peut pas attribuer cet effet à l’acide chicorique seul, puisque la préparation réunissait trois familles de composés.

V. Précautions

Les données propres à l’acide chicorique isolé sont celles du laboratoire et de l’animal ; aucun des essais humains retrouvés pour cette page ne l’évalue seul. Dans l’essai de 2004, quelques effets indésirables ont été relevés, dans le groupe échinacée comme dans le groupe placebo. La chicorée, cultivée comme légume en Europe, en Amérique et en Asie, en apporte par l’alimentation. Une personne qui envisage un complément d’acide chicorique concentré, surtout si elle suit un traitement, doit en parler à son médecin.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 5 fiches qui citent la Acide chicorique sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Astéracées — Pissenlit à graines rouges, Pissenlit des marais, Pissenlit officinal, Pissenlit tardif.

Lamiacées — Basilic commun.

Sources

• Wikidata, entrée Q5119402 « acide chicorique » (formule brute, SMILES, identifiant PubChem 5281764), et PubChem, fiche CID 5281764 « (−)-Chicoric acid », nom systématique acide (2R,3R)-2,3-bis[(E)-caféoyloxy]butanedioïque ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
• Lee J., Scagel C.F., « Chicoric acid: chemistry, distribution, and production », Frontiers in Chemistry, 2013, 1, 40. PMID 24790967.
• Yang M., Wu C., Zhang T., Shi L., Li J. et coll., « Chicoric Acid: Natural Occurrence, Chemical Synthesis, Biosynthesis, and Their Bioactive Effects », Frontiers in Chemistry, 2022, 10, 888673. PMID 35815211.
• Fu R., Zhang P., Jin G., Wang L., Qi S. et coll., « Versatility in acyltransferase activity completes chicoric acid biosynthesis in purple coneflower », Nature Communications, 2021, 12(1), 1563. PMID 33692355.
• Nüsslein B., Kurzmann M., Bauer R., Kreis W., « Enzymatic degradation of cichoric acid in Echinacea purpurea preparations », Journal of Natural Products, 2000, 63(12), 1615-1618. PMID 11141099.
• Stuart D.L., Wills R.B., « Effect of drying temperature on alkylamide and cichoric acid concentrations of Echinacea purpurea », Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2003, 51(6), 1608-1610. PMID 12617592.
• Peng Y., Sun Q., Park Y., « The Bioactive Effects of Chicoric Acid As a Functional Food Ingredient », Journal of Medicinal Food, 2019, 22(7), 645-652. PMID 30897018.
• Wang G.N., Li Y.P., Yuan S.K., Zhang H., Ren J. et coll., « The intestinal absorption mechanism of chicoric acid and its bioavailability improvement with chitosan », Heliyon, 2022, 8(7), e09955. PMID 35874082.
• Ferrare K., Bidel L.P.R., Awwad A., Poucheret P., Cazals G. et coll., « Increase in insulin sensitivity by the association of chicoric acid and chlorogenic acid contained in a natural chicoric acid extract (NCRAE) of chicory (Cichorium intybus L.) for an antidiabetic effect », Journal of Ethnopharmacology, 2018, 215, 241-248. PMID 29325917.
• Goel V., Lovlin R., Barton R., Lyon M.R., Bauer R. et coll., « Efficacy of a standardized echinacea preparation (Echinilin) for the treatment of the common cold: a randomized, double-blind, placebo-controlled trial », Journal of Clinical Pharmacy and Therapeutics, 2004, 29(1), 75-83. PMID 14748902.