Alkylamides
Les alkylamides, que l’on appelle aussi alcamides, forment une famille de petites molécules que les plantes fabriquent en unissant un acide gras à une amine, c’est-à-dire à une petite molécule azotée. Une revue de 2024 les décrit comme largement répandus chez les plantes et en recense 234 pour les seules années 2016 à 2022. On les rencontre notamment chez les échinacées, dont ils sont les principaux constituants liposolubles, et chez le spilanthe, riche en spilanthol, un alkylamide auquel on attribue un effet anesthésiant. Sur ce site, ils sont cités dans 3 fiches de plantes, toutes des Astéracées : l’échinacée pourpre, l’échinacée à feuilles aiguës et l’achillée sternutatoire.
I. Ce qui les rassemble
Tous les alkylamides sont bâtis sur le même plan. D’un côté, une chaîne d’acide gras, une longue suite d’atomes de carbone qui porte souvent plusieurs doubles liaisons ; de l’autre, une amine, reliée à la chaîne par une liaison dite amide, qui donne son nom à la famille. Les variations sur ce plan commun font toute leur diversité : la longueur de la chaîne, le nombre et la position des doubles liaisons, leur orientation, et la nature de l’amine.
Les échinacées en donnent un bon exemple. Une étude de 2005 précise que leurs alkylamides dérivent surtout d’acides gras à onze et douze atomes de carbone, et qu’ils diffèrent par le nombre et la configuration de leurs doubles liaisons ; dans la racine d’Echinacea angustifolia, les principaux sont des isobutylamides d’un acide dodécatétraénoïque, c’est-à-dire d’un acide gras à douze carbones porteur de quatre doubles liaisons. Chez les achillées, une étude de 2017 a identifié quatorze alkylamides dans l’achillée sternutatoire et quinze dans l’achillée millefeuille, répartis dans les racines, les feuilles, les tiges et les fleurs. Le spilanthol en est un autre représentant, abondant chez plusieurs Astéracées, dont le spilanthe, Spilanthes acmella.
Leur forme leur vaut une parenté inattendue. Une revue de 2007 souligne que les alkylamides des échinacées ressemblent à l’anandamide, une molécule que fabrique notre propre corps et qui agit sur les récepteurs dits cannabinoïdes.
II. Leur rôle dans la plante
Parmi les nombreuses activités que la revue de 2024 attribue aux alkylamides figure une action insecticide. Une étude de 2004 leur a découvert un tout autre rôle, celui de régulateurs de croissance. Des chercheurs ont appliqué à une petite plante de laboratoire, l’arabette des dames (Arabidopsis thaliana), un alkylamide végétal, l’affinine, et deux de ses dérivés. À faible dose, l’affinine a stimulé la croissance de la racine principale et l’allongement des poils absorbants ; à dose plus forte, elle l’a freinée. Ses effets ressemblaient à ceux de l’auxine, une hormone végétale bien connue, mais passaient par un autre chemin. Les auteurs proposent d’y voir une nouvelle famille de substances qui favorisent la croissance des plantes.
III. Ce que l’on sait chez l’être humain
Les alkylamides passent dans le sang. En 2005, onze volontaires en bonne santé ont pris un extrait alcoolique de racine d’échinacée : les principaux alkylamides étaient déjà mesurables dans leur plasma au bout de trente minutes. Au laboratoire, une étude de 2004 sur des cellules immunitaires humaines a montré qu’ils agissent sur la production d’une molécule de l’inflammation, le TNF-alpha, en passant par l’un des récepteurs cannabinoïdes, appelé CB2. La revue de 2007 y voit une explication possible de l’action de l’échinacée sur l’immunité, tout en notant que la portée clinique de ces découvertes reste incertaine.
L’échinacée est largement employée en Europe et en Amérique du Nord contre le rhume. En 2014, une revue Cochrane a réuni 24 essais contre placebo portant sur 4 631 personnes. Elle souligne d’abord que les produits vendus sous le nom d’échinacée diffèrent beaucoup par l’espèce, la partie de plante et le mode d’extraction, ce qui fait varier leur composition. Aucun essai de prévention, pris isolément, n’a montré de différence nette, mais une mise en commun de leurs résultats, faite après coup, suggère une baisse de 10 à 20 % du risque de rhume ; un seul des sept essais de traitement qui mesuraient la durée du rhume l’a raccourcie de façon nette. Ces résultats portent sur des préparations de plantes et non sur les alkylamides isolés.
Une autre plante riche en spilanthol, Acmella oleracea, a été étudiée pour la douleur. Une revue de 2020 portant sur 99 études attribue son effet anesthésiant surtout au spilanthol, qui bloque certains canaux par lesquels les nerfs transmettent leurs signaux, les canaux sodiques, et relève aussi des effets anti-inflammatoires ; les auteurs y voient une piste pour les douleurs chroniques.
IV. Précautions
La revue de 2024 note que les données sur la sécurité des alkylamides eux-mêmes restent limitées. Pour les préparations d’échinacée prises par la bouche, une revue de 2016 juge les effets indésirables observés dans les essais généralement légers, et ne relève pas de problème toxicologique lors de prises continues jusqu’à six mois ; elle ne trouve pas non plus de risque accru de malformations dans les grossesses étudiées. La revue de 2007 conclut qu’une prise prolongée d’échinacée présente un risque minime pour les médicaments éliminés par les enzymes du foie appelées cytochromes P450. Un point mérite attention pour les produits appliqués sur la peau : en 2013, des chercheurs ont montré que le spilanthol facilite le passage d’autres substances à travers la peau. C’est un avantage pour un médicament associé, mais un risque si le produit est contaminé, car il laissait aussi passer davantage certaines toxines de moisissures. Une personne qui suit un traitement doit parler à son médecin avant de prendre un complément.
Les plantes du site qui en contiennent
Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.
Les 3 fiches qui citent les alkylamides sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.
Astéracées — Achillée sternutatoire, Échinacée à feuilles aiguës, Échinacée pourpre.
Sources
- Cai F., Wang C., « Comprehensive review of the phytochemistry, pharmacology, pharmacokinetics, and toxicology of alkamides (2016-2022) », Phytochemistry, 2024, 220, 114006. PMID 38309452.
- Woelkart K., Koidl C., Grisold A., Gangemi J.D., Turner R.B. et coll., « Bioavailability and pharmacokinetics of alkamides from the roots of Echinacea angustifolia in humans », Journal of Clinical Pharmacology, 2005, 45(6), 683-689. PMID 15901750.
- Veryser L., Taevernier L., Wynendaele E., Verheust Y., Dumoulin A. et coll., « N-alkylamide profiling of Achillea ptarmica and Achillea millefolium extracts by liquid and gas chromatography-mass spectrometry », Journal of Pharmaceutical Analysis, 2017, 7(1), 34-47. PMID 29404016.
- Woelkart K., Bauer R., « The role of alkamides as an active principle of echinacea », Planta Medica, 2007, 73(7), 615-623. PMID 17538868.
- Ramírez-Chávez E., López-Bucio J., Herrera-Estrella L., Molina-Torres J., « Alkamides isolated from plants promote growth and alter root development in Arabidopsis », Plant Physiology, 2004, 134(3), 1058-1068. PMID 14988477.
- Gertsch J., Schoop R., Kuenzle U., Suter A., « Echinacea alkylamides modulate TNF-alpha gene expression via cannabinoid receptor CB2 and multiple signal transduction pathways », FEBS Letters, 2004, 577(3), 563-569. PMID 15556647.
- Karsch-Völk M., Barrett B., Kiefer D., Bauer R., Ardjomand-Woelkart K. et coll., « Echinacea for preventing and treating the common cold », Cochrane Database of Systematic Reviews, 2014, (2), CD000530. PMID 24554461.
- Rondanelli M., Fossari F., Vecchio V., Braschi V., Riva A. et coll., « Acmella oleracea for pain management », Fitoterapia, 2020, 140, 104419. PMID 31705952.
- Ardjomand-Woelkart K., Bauer R., « Review and Assessment of Medicinal Safety Data of Orally Used Echinacea Preparations », Planta Medica, 2016, 82(1-2), 17-31. PMID 26441065.
- De Spiegeleer B., Boonen J., Malysheva S.V., Mavungu J.D., De Saeger S. et coll., « Skin penetration enhancing properties of the plant N-alkylamide spilanthol », Journal of Ethnopharmacology, 2013, 148(1), 117-125. PMID 23583736.
