Le Prince du Lac

Les glycosides cyanogènes, que l’on appelle aussi hétérosides cyanogènes, sont des molécules faites d’un sucre et d’une petite partie capable de libérer de l’acide cyanhydrique, le poison que l’on désigne couramment sous le nom de cyanure. Tant que la plante est intacte, ce poison reste enfermé ; il ne se libère que lorsque les tissus sont écrasés ou digérés. Une revue de 2021 en dénombre 112, signalés chez plus de 2 500 espèces. Les plus connus sont l’amygdaline et la prunasine, présentes dans les amandes amères et dans les noyaux et pépins de nombreux fruits. Sur ce site, ils sont cités dans 16 fiches de plantes : surtout des Rosacées, comme l’amandier, l’abricotier, le pêcher, le prunellier, le merisier à grappes, le cognassier, le pommier et le poirier sauvages, mais aussi le lin cultivé, le sureau noir, le lotier corniculé et deux sorghos.

I. Ce qui les rassemble

Tous ces composés dérivent d’acides aminés, les briques des protéines. Leur cœur est une cyanhydrine, c’est-à-dire une petite molécule dont un même atome de carbone porte à la fois un groupe hydroxyle (–OH) et un groupe nitrile, un carbone lié à un azote par une triple liaison. Seule, une cyanhydrine se défait facilement ; la plante la stabilise en y attachant un sucre, presque toujours du glucose. La revue de 2021 classe ces molécules en quatre groupes selon la forme de leur partie non sucrée, qui peut être une simple chaîne, un cycle de carbones, un noyau aromatique ou un cycle contenant un autre atome que le carbone.

Chez l’amandier et les autres Rosacées, la partie active de l’amygdaline et de la prunasine est la même : une cyanhydrine appelée mandélonitrile. La prunasine (C₁₄H₁₇NO₆) la porte attachée à une seule molécule de glucose. L’amygdaline (C₂₀H₂₇NO₁₁) la porte attachée à un sucre double, le gentiobiose, formé de deux glucoses ; en perdant l’un d’eux, elle devient prunasine. Le sureau contient de la sambunigrine, qui a la même formule brute que la prunasine. Le lin produit d’autres molécules de la famille, la linamarine et ses formes à deux sucres, et le sorgho la dhurrine.

La libération du poison se fait en deux temps. Une enzyme, une bêta-glucosidase, détache d’abord le sucre ; la cyanhydrine ainsi libérée se coupe ensuite, d’elle-même ou sous l’action d’une seconde enzyme, en acide cyanhydrique et en un aldéhyde ou une cétone. Dans la plante vivante, les glycosides et les enzymes qui les coupent sont rangés dans des compartiments séparés, et la libération de cyanure ne devient rapide que lorsque les tissus sont broyés et que les deux se rencontrent.

II. Leur rôle dans la plante

Une revue de 2014 décrit la libération de cyanure comme une défense efficace contre les herbivores peu spécialisés, et moins efficace contre les champignons. Au fil de l’évolution, ces molécules ont pris d’autres rôles qui aident la plante à s’installer et à résister aux contraintes du milieu. Elles sont plus abondantes dans les jeunes plantes, lorsque l’azote est disponible, ou lorsque la croissance est gênée par de mauvaises conditions. Les auteurs notent que l’on cherche, selon les cultures, soit à renforcer ces composés pour protéger la plante des ravageurs, soit à les éliminer pour rendre l’aliment plus sûr.

L’amandier montre ce que l’homme a fait de cette défense. Les amandiers sauvages accumulent l’amygdaline, amère et toxique. Une étude de 2019 a identifié la mutation qui a permis la domestication : un seul changement dans un gène régulateur empêche la plante de fabriquer deux enzymes nécessaires à la synthèse de l’amygdaline, et c’est ainsi qu’est née l’amande douce.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Le cyanure empêche les cellules d’utiliser l’oxygène, en bloquant une enzyme de la respiration cellulaire, la cytochrome oxydase. Après ingestion, les premiers signes apparaissent en quelques minutes : anxiété, maux de tête, vertiges, difficulté à accommoder, pupilles dilatées ; puis, si l’intoxication progresse, baisse de la conscience, convulsions et coma.

Le glycoside lui-même n’est pas le poison ; tout dépend de ce qui le coupe. Une revue de 2019 explique que, sans les enzymes de la plante, le cyanure se forme surtout dans le gros intestin, sous l’action des bactéries, et qu’une partie des glycosides, comme la prunasine, est absorbée auparavant dans l’intestin grêle. Les auteurs en concluent que la toxicité réelle de ces glycosides est inférieure à celle que laisserait prévoir leur teneur théorique en cyanure.

L’amygdaline et le laetrile, une molécule semi-synthétique qui lui est apparentée, sont proposés comme traitements du cancer. En 2015, une revue Cochrane n’a trouvé aucun essai contrôlé répondant à ses critères ; elle conclut que l’effet contre le cancer n’est pas étayé par des données cliniques solides et que le risque d’intoxication par le cyanure est important, surtout par voie orale. Des cas graves sont publiés. Une femme de 68 ans, qui prenait aussi 4,8 grammes de vitamine C par jour, a fait des convulsions et un coma après sa première dose de 3 grammes d’amygdaline, et elle s’est rétablie rapidement sous antidote ; les auteurs rappellent que la vitamine C favorise, en laboratoire, la transformation de l’amygdaline en cyanure, et qu’elle réduit les réserves de cystéine dont le corps se sert pour éliminer le cyanure.

Le lin se comporte différemment. En 1983, une équipe a fait prendre à vingt volontaires et cinq patients 30 ou 100 grammes de graines de lin en une fois, ou 15 grammes trois fois par jour pendant plusieurs semaines. Les taux sanguins d’acide cyanhydrique et de thiocyanate, un marqueur que les auteurs suivaient pour mesurer l’exposition au cyanure, sont restés dans les normes. Le thiocyanate montait nettement chez un volontaire qui avait pris, pour comparaison, des amandes amères, alors que le lin ne l’a fait monter qu’en prise prolongée, sur plusieurs semaines. Les auteurs excluent une intoxication par le lin. Pour le sureau noir, une étude de 2017 a trouvé beaucoup moins de glycosides cyanogènes dans les baies que dans les feuilles et les fleurs, avec des teneurs plus fortes dans les plantes récoltées en altitude.

IV. Précautions

Les noyaux, les amandons et les pépins de Rosacées ne doivent pas être consommés comme remède, ni les amandes amères. Les préparations d’amygdaline vendues comme traitement du cancer exposent à une intoxication grave, et l’association avec de fortes doses de vitamine C demande une prudence particulière. Chez le sureau, ce sont les feuilles et les fleurs qui en contiennent le plus ; les auteurs de l’étude de 2017 jugent les baies et les fleurs récoltées en plaine compatibles avec une consommation modérée.

Une intoxication par le cyanure est une urgence médicale, qui se soigne. L’un des antidotes, l’hydroxocobalamine, se lie au cyanure pour former une substance non toxique que les reins éliminent.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 16 fiches qui citent les glycosides cyanogènes sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Caprifoliacées — Sureau noir.

Fabacées — Lotier corniculé.

Linacées — Lin cultivé.

Poacées — Grand sorgho, Sorgho d’alep.

Rosacées — Abricotier, Amandier, Amélanchier ovalis, Cerisier sauvage, Cognassier, Merisier à grappes, Pêcher, Poirier sauvage, Pommier sauvage, Prunellier, Prunier d'afrique.

Sources

• Wikidata, entrées Q105342108 « amygdalin » (C₂₀H₂₇NO₁₁, identifiant PubChem 2180), Q7253027 « prunasin » (C₁₄H₁₇NO₆, PubChem 119033), Q2217000 « sambunigrin » (C₁₄H₁₇NO₆), Q425157 « linamarin » (C₁₀H₁₇NO₆) et Q908811 « dhurrin » (C₁₄H₁₇NO₇) : formules brutes.
• Yulvianti M., Zidorn C., « Chemical Diversity of Plant Cyanogenic Glycosides: An Overview of Reported Natural Products », Molecules, 2021, 26(3), 719. PMID 33573160.
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• Sánchez-Pérez R., Pavan S., Mazzeo R., Moldovan C., Aiese Cigliano R. et coll., « Mutation of a bHLH transcription factor allowed almond domestication », Science, 2019, 364(6445), 1095-1098. PMID 31197015.
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