Le Prince du Lac

Les phénanthrènes végétaux forment un petit groupe de composés aromatiques bâtis sur un même squelette de trois cycles de carbone accolés. Considérés comme un groupe restreint, ils suscitent pourtant l’intérêt de nombreuses équipes : une revue de 2018 en recense environ 450, dont plus de 40 % ont été identifiés entre 2008 et 2016. Les orchidées en sont la source la plus riche, mais on les trouve aussi chez les joncs et chez les ignames. Sur ce site, ils sont cités dans 14 fiches de plantes, principalement des joncs et des orchidées.

I. Ce qui les rassemble

Le phénanthrène lui-même, de formule C₁₄H₁₀, est formé de trois anneaux de six atomes de carbone soudés les uns aux autres, en ligne brisée. Chez les plantes, ce squelette porte le plus souvent des groupes hydroxyle (–OH) ou méthoxyle (–OCH₃). Beaucoup de composés naturels sont des 9,10-dihydrophénanthrènes, dans lesquels le cycle central a perdu une de ses doubles liaisons. On rencontre aussi des formes méthylées, prénylées, c’est-à-dire portant une courte chaîne de type terpène, et des molécules doubles ou triples, formées de deux ou trois phénanthrènes liés entre eux. On connaît un peu plus d’une centaine de ces molécules doubles, dont les orchidées sont la source la plus abondante.

La répartition de ces molécules suit de près la classification des plantes. Une revue de 2008 les signale avant tout chez les Orchidacées, dans de nombreux genres comme Dendrobium, Bulbophyllum, Bletilla ou Cymbidium, et plus rarement chez les hépatiques, de petites plantes proches des mousses, chez les Dioscoréacées, famille des ignames et du tamier, chez les Combrétacées et chez les Bétulacées. Une revue de 2018 ajoute les Joncacées et les Euphorbiacées, et note que certains motifs sont propres à une famille : les phénanthrènes portant un groupe vinyle n’ont été trouvés que chez les Joncacées, et les formes prénylées surtout chez les Euphorbiacées. Ces molécules peuvent ainsi servir de marqueurs pour classer les plantes.

La fabrication de ces composés a été suivie chez les orchidées. Elle part d’un acide aminé, la phénylalanine, passe par un dérivé de l’acide coumarique puis par une molécule à deux cycles, un bibenzyle, que la plante referme ensuite en un troisième cycle pour obtenir le dihydrophénanthrène.

Deux autres groupes de substances partagent ce squelette sans appartenir à la même famille chimique. La morphine du pavot somnifère est décrite comme un alcaloïde de type phénanthrène, et les acides aristolochiques des aristoloches sont des acides nitrophénanthrène-carboxyliques. C’est sans doute ce qui explique la présence d’un pavot et d’une aristoloche parmi les plantes du site qui citent les phénanthrènes.

II. Leur rôle dans la plante

Chez les orchidées, deux dihydrophénanthrènes, l’orchinol et l’hircinol, ont été isolés d’organes souterrains que l’on avait amenés à produire des phytoalexines, c’est-à-dire des substances de défense que la plante fabrique quand elle est agressée. Ils font partie de l’arsenal par lequel ces plantes se protègent.

Chez le jonc épars, deux de ces composés, le déhydroeffusol et le juncusol, montrent une propriété remarquable : leur action contre les microbes augmente sous la lumière ultraviolette A. Elle est multipliée par seize contre le staphylocoque doré et par deux contre une levure, Candida albicans, et ces molécules se fixent alors sur l’ADN. Ce sont des substances dites photosensibilisantes, qui deviennent plus actives à la lumière.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

Les plantes riches en phénanthrènes ont souvent une place dans les médecines traditionnelles, et c’est ce qui a d’abord attiré l’attention des chimistes. En laboratoire, les phénanthrènes se sont montrés toxiques pour des cellules cancéreuses, actifs contre des microbes, anti-inflammatoires, relaxants des muscles lisses, capables de freiner l’agrégation des plaquettes sanguines ou les réactions allergiques, et toxiques pour d’autres plantes. Des composés du jonc articulé, par exemple, freinent en éprouvette la croissance du staphylocoque doré, y compris des souches résistantes aux antibiotiques, et la formation de biofilms. Parmi les molécules issues des orchidées, la dénbinobine est considérée par les auteurs d’une revue de 2018 comme un point de départ prometteur pour de futurs médicaments anticancéreux.

Tous ces résultats viennent de l’éprouvette ou de l’animal. Nous n’avons trouvé aucune étude chez l’être humain portant sur les phénanthrènes des joncs, des orchidées ou des ignames. Ce silence tient à l’économie de la recherche, qui finance difficilement l’étude de plantes que l’on ne peut pas breveter, et non à un désaveu des usages anciens.

IV. Précautions

Les phénanthrènes des joncs, qui deviennent plus actifs sous ultraviolets et se lient alors à l’ADN, invitent à la prudence tant que leur comportement chez l’être humain reste inconnu.

La mise en garde la plus sérieuse concerne les acides aristolochiques, ces dérivés du phénanthrène présents dans les aristoloches. Ils peuvent endommager le foie et les reins, abîmer l’ADN et provoquer des cancers. Ils sont à l’origine d’une maladie décrite pour la première fois il y a une trentaine d’années chez des personnes ayant pris des préparations de plantes chinoises qui en contenaient : la néphropathie aux acides aristolochiques. Elle expose, à long terme, à un risque élevé d’insuffisance rénale et de cancer des voies urinaires. Les mêmes acides sont aussi la cause principale de la néphropathie endémique des Balkans. Aucune plante du genre Aristolochia ne doit être consommée, sous quelque forme que ce soit.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 14 fiches qui citent les phénanthrènes sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Aristolochiacées — Aristoloche à feuilles rondes.

Asparagacées — Shatavari.

Joncacées — Jonc acutiflore, Jonc aggloméré, Jonc articulé, Jonc bulbeux, Jonc comprimé, Jonc des crapauds, Jonc diffus, Jonc épars, Jonc maritime, Jonc triglume.

Orchidacées — Sabot de vénus.

Papavéracées — Pavot somnifère.

Sources

• Wikidata, entrée Q422037 « phenanthrene » (formule brute C₁₄H₁₀, identifiant PubChem 995) ; structure contrôlée avec RDKit.
• Kovács A., Vasas A., Hohmann J., « Natural phenanthrenes and their biological activity », Phytochemistry, 2008, 69(5), 1084-1110. PMID 18243254.
• Tóth B., Hohmann J., Vasas A., « Phenanthrenes: A Promising Group of Plant Secondary Metabolites », Journal of Natural Products, 2018, 81(3), 661-678. PMID 29280630.
• De Natale A., Pollio A., De Marco A., Luongo G. et coll., « Phenanthrene Dimers: Promising Source of Biologically Active Molecules », Current Topics in Medicinal Chemistry, 2022, 22(11), 939-956. PMID 34392822.
• Fritzemeier K.H., Kindl H., « 9,10-Dihydrophenanthrenes as phytoalexins of Orchidaceae. Biosynthetic studies in vitro and in vivo proving the route from L-phenylalanine to dihydro-m-coumaric acid, dihydrostilbene and dihydrophenanthrenes », European Journal of Biochemistry, 1983, 133(3), 545-550. PMID 6861741.
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• Barta A., Salusso A., Kúsz N., Berkecz R. et coll., « Phenanthrenes from Juncus articulatus with Antibacterial and Biofilm Formation Inhibitory Activity », Journal of Natural Products, 2024, 87(8), 2068-2080. PMID 39121346.
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• Gökmen M.R., Cosyns J.P., Arlt V.M., Stiborová M. et coll., « The epidemiology, diagnosis, and management of aristolochic acid nephropathy: a narrative review », Annals of Internal Medicine, 2013, 158(6), 469-477. PMID 23552405.