Diarylheptanoïdes
Les diarylheptanoïdes forment une famille de substances végétales dont le nom décrit exactement la charpente : deux cycles aromatiques (« diaryl ») reliés par une chaîne de sept atomes de carbone (« heptane »). Le plus connu est la curcumine, le pigment jaune du rhizome de curcuma, que les chimistes rangent parmi les polyphénols. Dans nos régions, le représentant le mieux étudié est l’orégonine, présente dans l’écorce et les feuilles des aulnes. Sur ce site, ils sont cités dans 6 fiches de plantes : des aulnes et le charme, de la famille du bouleau, ainsi que le curcuma et le gingembre.
I. Ce qui les rassemble
Une revue de 2010 recensait déjà 307 diarylheptanoïdes naturels, isolés de 46 plantes. Elle notait qu’on les trouve surtout dans les racines, les rhizomes et les écorces de quatre genres : les aulnes (Alnus), et trois genres de la famille du gingembre, les Alpinia, le gingembre (Zingiber) et le curcuma (Curcuma). Tous partagent la même charpente, mais elle peut prendre deux allures. Chez les uns, la chaîne de sept carbones reste ouverte et forme comme un pont jeté entre les deux cycles ; chez les autres, la molécule se referme sur elle-même en anneau. Les chimistes parlent de diarylheptanoïdes linéaires et cycliques.
L’orégonine appartient au premier groupe. Chacun de ses deux cycles porte deux groupes hydroxyle (–OH) voisins, et sa chaîne porte un sucre, le xylose : c’est donc une forme sucrée, ce que les chimistes appellent un glycoside. Chez les aulnes, les diarylheptanoïdes ne sont pas des constituants secondaires. Une revue de 2017 consacrée au genre, qui compte plus de quarante espèces, en fait les constituants dominants. Dans l’écorce de l’aulne glutineux, l’orégonine est la substance principale : elle représentait environ un tiers (32 %) d’un extrait brut préparé au méthanol. Le charme, de la même famille, fabrique quant à lui des formes cycliques : une étude de 2023 en a isolé quatre de son espèce européenne, dont deux carpinontriols.
La curcumine est, elle aussi, une forme linéaire. Dans le rhizome du curcuma, elle est accompagnée de deux proches parentes, la déméthoxycurcumine et la bisdéméthoxycurcumine, qui portent un ou deux groupes méthoxyle de moins. Les trois forment ensemble les curcuminoïdes.
II. Leur rôle dans la plante
La plante ne fabrique pas ces molécules pour nous. Le rôle de l’orégonine a été étudié de près chez l’aulne rouge (Alnus rubra). Des observations antérieures avaient montré que les clones de cet aulne les plus riches en orégonine étaient les moins dévorés par une chenille défoliatrice, Malacosoma californicum. En 2021, des chercheurs ont purifié la molécule et l’ont proposée à quatre espèces de chenilles. Aux concentrations mesurées dans les feuilles des clones les plus résistants, toutes ont délaissé la nourriture qui en contenait. La molécule ne les empoisonne pas pour autant : chez l’espèce sur laquelle on l’a testée, aucune toxicité n’est apparue, ni au contact ni après ingestion. L’orégonine agit donc comme un « coupe-faim » pour l’insecte plutôt que comme un poison, et les auteurs concluent qu’elle peut contribuer à protéger l’aulne des insectes qui mangent ses feuilles, au début de la saison de croissance.
La défense vaut aussi contre les microbes, du moins en éprouvette. Parmi les substances de l’écorce d’aulne glutineux, l’orégonine est celle qui freine le plus la croissance du staphylocoque doré, avec une force que les auteurs jugent comparable à celle d’antibiotiques.
III. Ce que l’on sait chez l’être humain
Les aulnes ont une longue histoire d’usage en médecine populaire : une revue le rappelle pour de nombreuses espèces du genre, et une autre étude pour l’écorce, les racines et les feuilles de l’aulne rouge, employées aussi pour l’hygiène. D’après la revue de 2017, les molécules pures et les extraits d’aulne montrent une large palette d’activités sur des cellules et chez l’animal, et c’est leur effet contre des cellules cancéreuses qui a le plus retenu l’attention. PubMed ne recense aucun essai chez l’être humain portant sur l’orégonine. Cette absence tient au financement de la recherche, puisqu’on ne brevette pas une plante ; elle ne dit rien de la valeur de l’aulne.
La curcumine, à l’inverse, est vendue comme complément alimentaire, et elle a fait l’objet de nombreux essais cliniques. Une revue de 2020 rappelle que le curcuma est employé depuis des siècles en cuisine, pour colorer les aliments et dans les médecines ayurvédique et chinoise. Une méta-analyse de 2016 a réuni huit essais contrôlés menés chez des personnes souffrant d’arthrite, c’est-à-dire d’une atteinte des articulations. Comparés au placebo, les extraits de curcuma diminuaient la douleur (trois essais mis en commun) et amélioraient un score qui mesure la gêne articulaire (quatre essais). Face aux antidouleurs, ils ne faisaient pas de différence notable (cinq essais). Les doses étaient d’environ 1 000 mg de curcumine par jour. Les auteurs soulignent eux-mêmes que le nombre d’essais, le nombre de patients et la qualité des études ne suffisent pas pour conclure de façon définitive.
Ces essais portent sur des extraits concentrés, à des doses sans commune mesure avec l’épice de cuisine. La curcumine se dissout d’ailleurs mal dans l’eau et passe mal dans le sang : sa biodisponibilité, c’est-à-dire la part qui atteint réellement la circulation, est faible, et l’industrie a mis au point de nombreuses formulations pour l’améliorer.
IV. Précautions
Le curcuma et le gingembre sont des épices de toujours. Les mises en garde publiées concernent les compléments de curcuma ou de curcumine. Aux États-Unis, un réseau qui recense les atteintes du foie causées par les médicaments et les produits de santé a retenu dix cas attribués au curcuma entre 2004 et 2022, tous survenus depuis 2011. L’atteinte apparaissait après un à quatre mois de prise ; cinq malades ont été hospitalisés et l’un est mort d’une insuffisance hépatique aiguë. Sept des dix portaient un même marqueur génétique du système immunitaire, appelé HLA-B*35:01, auquel l’atteinte est fortement liée. Trois des produits contenaient aussi de la pipérine, la substance du poivre noir, et les auteurs se demandent si cette association, de plus en plus fréquente, explique l’augmentation des cas.
En Italie, une étude a décrit sept hépatites aiguës survenues en Toscane après la prise de compléments de curcuma ; dans tous les cas, il s’agissait de produits à forte dose, formulés pour être mieux absorbés. Dans les 23 cas publiés que les mêmes auteurs ont rassemblés, la plupart des malades prenaient en même temps au moins un autre médicament, et 16 ont vu leur foie se rétablir à l’arrêt du produit. Une personne sous traitement qui envisage un complément de curcuma doit en parler à son médecin. Pour l’orégonine, faute d’essai chez l’être humain, aucune étude ne renseigne encore sur sa sécurité.
Les plantes du site qui en contiennent
Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.
Les 6 fiches qui citent les diarylheptanoïdes sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.
Bétulacées — Aulne blanc, Aulne glutineux, Aulne vert, Charme commun.
Zingibéracées — Curcuma, Gingembre.
Sources
- Lv H., She G., « Naturally occurring diarylheptanoids », Natural Product Communications, 2010, 5(10), 1687-1708. PMID 21121274.
- Ren X., He T., Chang Y., Zhao Y., Chen X. et coll., « The Genus Alnus, A Comprehensive Outline of Its Chemical Constituents and Biological Activities », Molecules, 2017, 22(8). PMID 28825681.
- Abedini A., Chollet S., Angelis A., Borie N., Nuzillard J.M. et coll., « Bioactivity-guided identification of antimicrobial metabolites in Alnus glutinosa bark and optimization of oregonin purification by Centrifugal Partition Chromatography », Journal of Chromatography B, 2016, 1029-1030, 121-127. PMID 27428455.
- Felegyi-Tóth C.A., Heilmann T., Buda E., Stipsicz B., Simon A. et coll., « Evaluation of the Chemical Stability, Membrane Permeability and Antiproliferative Activity of Cyclic Diarylheptanoids from European Hornbeam (Carpinus betulus L.) », International Journal of Molecular Sciences, 2023, 24(17). PMID 37686297.
- Lea C.S., Bradbury S.G., Constabel C.P., « Anti-Herbivore Activity of Oregonin, a Diarylheptanoid Found in Leaves and Bark of Red Alder (Alnus rubra) », Journal of Chemical Ecology, 2021, 47(2), 215-226. PMID 33475940.
- Kotha R.R., Luthria D.L., « Curcumin: Biological, Pharmaceutical, Nutraceutical, and Analytical Aspects », Molecules, 2019, 24(16). PMID 31412624.
- Sharifi-Rad J., Rayess Y.E., Rizk A.A., Sadaka C., Zgheib R. et coll., « Turmeric and Its Major Compound Curcumin on Health: Bioactive Effects and Safety Profiles for Food, Pharmaceutical, Biotechnological and Medicinal Applications », Frontiers in Pharmacology, 2020, 11, 01021. PMID 33041781.
- Daily J.W., Yang M., Park S., « Efficacy of Turmeric Extracts and Curcumin for Alleviating the Symptoms of Joint Arthritis: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials », Journal of Medicinal Food, 2016, 19(8), 717-729. PMID 27533649.
- Halegoua-DeMarzio D., Navarro V., Ahmad J., Avula B., Barnhart H. et coll., « Liver Injury Associated with Turmeric-A Growing Problem: Ten Cases from the Drug-Induced Liver Injury Network [DILIN] », The American Journal of Medicine, 2023, 136(2), 200-206. PMID 36252717.
- Lombardi N., Crescioli G., Maggini V., Ippoliti I., Menniti-Ippolito F. et coll., « Acute liver injury following turmeric use in Tuscany: An analysis of the Italian Phytovigilance database and systematic review of case reports », British Journal of Clinical Pharmacology, 2021, 87(3), 741-753. PMID 32656820.
