Le Prince du Lac

Le carvacrol est un monoterpène d’un genre particulier : c’est un phénol, c’est-à-dire une molécule dont le groupe hydroxyle (–OH) est porté par un cycle aromatique. Il est l’isomère du thymol, auquel il ressemble au point qu’on les étudie souvent ensemble. On le trouve dans l’huile essentielle de l’origan, du thym et de plusieurs autres plantes aromatiques. Sur ce site, il est cité dans 9 fiches de plantes, surtout des Lamiacées, comme l’origan, la marjolaine, les sarriettes, les thyms ou la cataire, mais aussi l’arnica des montagnes et la cuscute du thym.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₀H₁₄O, pour une masse molaire de 150,22 g/mol. Il est bâti sur un cycle aromatique de six atomes de carbone, le cycle du benzène, qui porte trois groupes : un groupe hydroxyle, un petit groupe méthyle et un groupe isopropyle. Il n’a pas d’atome asymétrique et n’existe que sous une seule forme.

Le thymol est fait exactement des mêmes atomes. La seule différence tient à la place du groupe hydroxyle sur le cycle : dans le carvacrol, il se trouve à côté du groupe méthyle ; dans le thymol, à côté du groupe isopropyle. La formule dessinée sur cette page est celle du carvacrol. Elle a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’il fait dans la plante

Le thym et l’origan fabriquent le carvacrol et le thymol par le même chemin, élucidé en 2021. La plante part d’un monoterpène en cycle, le gamma-terpinène. Des enzymes de la famille des cytochromes P450 l’oxydent en composés instables, qu’une autre enzyme transforme aussitôt ; le cycle se réorganise ensuite de lui-même pour devenir aromatique. Sans cette seconde enzyme, on n’obtient que du para-cymène, un autre composé de l’essence.

Le thym commun illustre bien la souplesse de cette chimie. Il existe sous six races chimiques, appelées chémotypes, qui se répartissent de façon très nette dans la nature : certaines populations ne comptent qu’un chémotype, d’autres en mêlent deux ou trois. Le carvacrol et le thymol se trouvent au bout de la chaîne de fabrication ; les chémotypes qui les produisent gardent donc dans leur essence une bonne part des molécules qui les précèdent, le gamma-terpinène et le para-cymène.

Le thym place aussi ces molécules dans son nectar et surtout dans son pollen, à des teneurs bien plus fortes. Or, parmi les constituants du thym testés en 2018, le carvacrol et le thymol étaient les plus actifs contre les bactéries associées à la loque européenne, une maladie du couvain des abeilles. Selon les auteurs, les abeilles qui récoltent le pollen du thym pourraient ainsi en tirer une protection contre ces bactéries.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

En laboratoire, la plupart des propriétés antibactériennes des essences de thym et d’origan sont attribuées au carvacrol et au thymol. Tous deux agissent contre de nombreuses bactéries, en perçant leur membrane, qui laisse alors fuir son contenu. Ils bloquent aussi les pompes par lesquelles les bactéries rejettent les antibiotiques, détruisent les biofilms, ces colonies protégées par une couche visqueuse, et renforcent l’effet de certains antibiotiques. Le carvacrol agit aussi sur nos sens : il active un récepteur de la peau et de la langue sensible à la tiédeur, et il active puis désensibilise rapidement un autre récepteur, TRPA1, ce qui pourrait expliquer le piquant de l’origan. Ces travaux ont été menés sur des cellules.

En 2018, une revue générale constatait que les essais chez l’être humain faisaient encore défaut, ce qui empêchait d’en tirer des conclusions pour la santé. Depuis, une équipe de l’université de Mashhad, en Iran, a publié deux petits essais. Chez trente volontaires en bonne santé, 1 ou 2 mg de carvacrol par kilo et par jour pendant un mois n’ont eu aucun effet défavorable sur les globules blancs ni sur la fonction respiratoire. Chez trente-trois asthmatiques qui gardaient leur traitement habituel, 1,2 mg par kilo et par jour pendant deux mois ont amélioré les symptômes, le souffle et plusieurs marqueurs d’inflammation par rapport à leur état de départ, ce qui n’a pas été observé dans le groupe placebo. Une revue systématique de 2020, qui a réuni dix-sept études dont cinq chez l’être humain, conclut à des effets antioxydants et anti-inflammatoires sur l’appareil respiratoire, tout en jugeant que certains points restent à éclaircir. Ces essais portent sur la molécule isolée.

IV. Précautions

Les précautions concernent l’huile essentielle concentrée et le carvacrol pur, et non l’origan, la sarriette ou le thym employés en cuisine ou selon l’usage. Chez l’animal, une exposition brève ou prolongée au carvacrol a eu des effets nocifs chez la souris, le rat et le lapin. Chez l’être humain, une revue de 2021 relève, après exposition au carvacrol, au thymol ou à l’eugénol, des irritations de la peau, des inflammations, des ulcérations, de l’eczéma et des retards de cicatrisation. Le carvacrol figure d’ailleurs parmi les substances connues pour sensibiliser la peau et provoquer des allergies.

Une huile d’origan, de sarriette ou de thym riche en carvacrol ne s’applique donc pas pure sur la peau ni sur les muqueuses, ne s’emploie pas chez le nourrisson et se range hors de portée des enfants ; une femme enceinte ou une personne sous traitement demandera conseil avant de la prendre par la bouche. Les précautions propres aux huiles riches en thymol, très proches, sont détaillées sur la page du thymol.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 9 fiches qui citent la Carvacrol sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Astéracées — Arnica des montagnes.

Convolvulacées — Cuscute du thym.

Lamiacées — Marjolaine, Menthe-chat (cataire), Origan commun, Sarriette des jardins, Sarriette vivace, Thym commun, Thym serpolet.

Sources

• Wikidata, entrée Q225543 « carvacrol » (formule brute C₁₀H₁₄O, identifiant PubChem 10364, numéro CAS 499-75-2) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
• Sharifi-Rad M., Varoni E.M., Iriti M., Martorell M. et coll., « Carvacrol and human health: A comprehensive review », Phytotherapy Research, 2018, 32(9), 1675-1687. PMID 29744941.
• Krause S.T., Liao P., Crocoll C., Boachon B. et coll., « The biosynthesis of thymol, carvacrol, and thymohydroquinone in Lamiaceae proceeds via cytochrome P450s and a short-chain dehydrogenase », Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 2021, 118(52), e2110092118. PMID 34930840.
• Thompson J.D., Chalchat J.C., Michet A., Linhart Y.B. et coll., « Qualitative and quantitative variation in monoterpene co-occurrence and composition in the essential oil of Thymus vulgaris chemotypes », Journal of Chemical Ecology, 2003, 29(4), 859-880. PMID 12775148.
• Wiese N., Fischer J., Heidler J., Lewkowski O. et coll., « The terpenes of leaves, pollen, and nectar of thyme (Thymus vulgaris) inhibit growth of bee disease-associated microbes », Scientific Reports, 2018, 8(1), 14634. PMID 30279427.
• Kachur K., Suntres Z., « The antibacterial properties of phenolic isomers, carvacrol and thymol », Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 2020, 60(18), 3042-3053. PMID 31617738.
• Xu H., Delling M., Jun J.C., Clapham D.E., « Oregano, thyme and clove-derived flavors and skin sensitizers activate specific TRP channels », Nature Neuroscience, 2006, 9(5), 628-635. PMID 16617338.
• Ghorani V., Boskabady M., Boskabady M.H., « Effect of carvacrol on pulmonary function tests, and total and differential white blood cell counts in healthy volunteers: A randomized clinical trial », Avicenna Journal of Phytomedicine, 2019, 9(2), 134-142. PMID 30984578.
• Ghorani V., Alavinezhad A., Rajabi O., Boskabady M.H., « Carvacrol improves pulmonary function tests, oxidant/antioxidant parameters and cytokine levels in asthmatic patients: A randomized, double-blind, clinical trial », Phytomedicine, 2021, 85, 153539. PMID 33773189.
• de Carvalho F.O., Silva É.R., Gomes I.A., Santana H.S.R. et coll., « Anti-inflammatory and antioxidant activity of carvacrol in the respiratory system: A systematic review and meta-analysis », Phytotherapy Research, 2020, 34(9), 2214-2229. PMID 32249518.
• Fuentes C., Fuentes A., Barat J.M., Ruiz M.J., « Relevant essential oil components: a minireview on increasing applications and potential toxicity », Toxicology Mechanisms and Methods, 2021, 31(8), 559-565. PMID 34112059.