Le Prince du Lac

La myristicine est un alkénylbenzène, c’est-à-dire une molécule faite d’un cycle aromatique qui porte une courte chaîne de carbones terminée par une double liaison, comme l’estragole. Elle est le principal constituant aromatique de l’huile essentielle de la noix de muscade et du macis, et on la trouve aussi chez plusieurs plantes de la famille de la carotte, comme le persil. Sur ce site, elle est citée dans 5 fiches de plantes, toutes des Apiacées : le persil, l’aneth odorant, le fenouil des Alpes, la myrrhis odorée et la ridolfie.

I. Sa formule

Sa formule brute est C₁₁H₁₂O₃, pour une masse molaire de 192,21 g/mol. Elle est bâtie sur un cycle de six atomes de carbone, le cycle du benzène, qui porte trois groupes. Le premier est une chaîne de trois carbones terminée par une double liaison, le groupe allyle. Le deuxième est un groupe méthoxyle, c’est-à-dire un oxygène relié à un petit groupe méthyle. Le troisième forme un petit cycle accolé au premier : deux atomes d’oxygène, fixés sur deux carbones voisins du cycle, sont reliés entre eux par un seul atome de carbone. Ce motif, appelé méthylènedioxy, est celui du safrole, dont la myristicine est une proche parente : on l’appelle d’ailleurs aussi méthoxysafrole. La molécule n’a pas d’atome asymétrique et n’existe que sous une seule forme.

La formule dessinée sur cette page a été tracée par ordinateur à partir de la description officielle de la molécule, et non dessinée à la main : chaque liaison y est exacte.

II. Ce qu’elle fait dans la plante

La myristicine semble jouer un rôle de renfort dans la défense de la plante. Chez les Apiacées et les Rutacées, elle accompagne des furocoumarines, comme la xanthotoxine, qui sont toxiques pour les insectes. Seule, à la dose où elle se trouve dans la plante, la myristicine ne leur fait guère de mal ; mais elle bloque les enzymes par lesquelles les insectes détruisent les poisons. En 1989, un chercheur a montré qu’elle renforce ainsi la toxicité de la xanthotoxine pour un insecte, Heliothis zea, et même la toxicité que la xanthotoxine acquiert sous la lumière ultraviolette. Il a proposé le nom de « phytosynergiste » pour ces substances végétales qui, sans être toxiques par elles-mêmes, augmentent l’effet des toxines qui les accompagnent.

III. Ce que l’on sait chez l’être humain

La noix de muscade est connue pour ses effets sur le psychisme à forte dose. D’après une revue de 1997, plusieurs intoxications ont été rapportées après l’ingestion d’environ 5 g de noix de muscade, soit 1 à 2 mg de myristicine par kilo. Les auteurs les attribuent en partie à la myristicine, mais pensent que d’autres constituants de la muscade y participent sans doute. Au Texas, les centres antipoison ont reçu dix-sept appels pour ingestion de muscade entre 1998 et 2004, pour près des deux tiers des cas d’abus volontaire, surtout chez des adolescents ; aucun n’a eu de conséquence plus que modérée. Chez un nourrisson, des convulsions prolongées sont survenues après l’ingestion de noix de muscade ; les médecins ont attribué les premières crises à la myristicine, parce qu’elles avaient suivi de près l’ingestion, et les suivantes au médicament employé pour les traiter.

La question de fond est celle d’un éventuel effet sur l’ADN. Comme l’estragole et le safrole, la myristicine est transformée par le foie en un dérivé hydroxylé, puis sulfaté. En 2017, un modèle de calcul a estimé que le dérivé final se formerait de 2,8 à 4 fois plus chez l’être humain que chez le rat, et à peu près autant qu’avec le safrole, classé parmi les cancérogènes qui agissent sur l’ADN. Pour l’apport par les herbes et les épices, les auteurs jugent la marge de sécurité assez étroite pour en faire une priorité de gestion du risque. D’autres résultats rassurent davantage : si elle se lie faiblement à l’ADN, la myristicine ne s’est pas montrée cancérogène dans les tests courts chez la souris, et, en 2025, elle n’a pas abîmé les chromosomes de cellules en culture aux doses testées, les auteurs soulignant toutefois les limites de ce type de test. Une revue de 2022 conclut que les données manquent encore, en particulier sur la toxicité pour l’ADN, le cancer et la reproduction.

Chez la souris, la myristicine isolée de l’huile de feuilles de persil a au contraire stimulé une enzyme de détoxication du foie et de l’intestin, et réduit de 65 % le nombre de tumeurs du poumon provoquées par un cancérogène. Enfin, dans des préparations de foie humain, elle inactive une enzyme de la famille des cytochromes P450, le CYP1A2.

IV. Précautions

Les précautions concernent l’huile essentielle concentrée et la myristicine isolée, et non le persil, l’aneth ou la muscade employés en cuisine. La myristicine est le principal composant actif des huiles essentielles de muscade et de macis, et les effets indésirables apparaissent surtout en cas d’usage inadapté ou de surdose.

Une huile de muscade ou de macis ne se prend donc pas par la bouche sans avis compétent, ne s’emploie pas chez l’enfant et se range hors de sa portée. En l’absence de données sur la reproduction, une femme enceinte ou allaitante s’en abstiendra, et une personne sous traitement demandera conseil avant tout usage.

Les plantes du site qui en contiennent

Cette liste reprend les fiches du site qui citent ce composé dans la composition de la plante. Si le texte ci-dessus contredit l’une d’elles, c’est lui qui fait foi : la fiche sera revue.

Les 5 fiches qui citent la Myristicine sont rangées ci-dessous par famille. Chaque nom mène à la fiche de la plante.

Apiacées — Aneth odorant, Fenouil des alpes, Myrrhe odorante, Persil, Ridolfie.

Sources

• Wikidata, entrée Q414057 « myristicin » (formule brute C₁₁H₁₂O₃, identifiant PubChem 4276, numéro CAS 607-91-0) ; formule développée et masse molaire calculées avec RDKit à partir de la structure publiée.
• Hallström H., Thuvander A., « Toxicological evaluation of myristicin », Natural Toxins, 1997, 5(5), 186-192. PMID 9496377.
• Götz M.E., Sachse B., Schäfer B., Eisenreich A., « Myristicin and Elemicin: Potentially Toxic Alkenylbenzenes in Food », Foods, 2022, 11(13), 1988. PMID 35804802.
• Neal J.J., « Myristicin, safrole, and fagaramide as phytosynergists of xanthotoxin », Journal of Chemical Ecology, 1989, 15(1), 309-315. PMID 24271445.
• Al-Malahmeh A.J., Al-Ajlouni A., Wesseling S., Soffers A.E. et coll., « Physiologically based kinetic modeling of the bioactivation of myristicin », Archives of Toxicology, 2017, 91(2), 713-734. PMID 27334372.
• Eisenreich A., Wittek L., Sagmeister M., Kruse M. et coll., « Comparative Analysis of Estragole, Methyleugenol, Myristicin, and Elemicin Regarding Micronucleus Formation in V79 Cells », Molecules, 2025, 30(4), 806. PMID 40005118.
• Zheng G.Q., Kenney P.M., Zhang J., Lam L.K., « Inhibition of benzo[a]pyrene-induced tumorigenesis by myristicin, a volatile aroma constituent of parsley leaf oil », Carcinogenesis, 1992, 13(10), 1921-1923. PMID 1423855.
• Yang A.H., He X., Chen J.X., He L.N. et coll., « Identification and characterization of reactive metabolites in myristicin-mediated mechanism-based inhibition of CYP1A2 », Chemico-Biological Interactions, 2015, 237, 133-140. PMID 26091900.
• Forrester M.B., « Nutmeg intoxication in Texas, 1998-2004 », Human & Experimental Toxicology, 2005, 24(11), 563-566. PMID 16323572.
• Sivathanu S., Sampath S., David H.S., Rajavelu K.K., « Myristicin and phenytoin toxicity in an infant », BMJ Case Reports, 2014, bcr2013203000. PMID 24903724.